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-実験 NO.242-

実験B-49 <何で出来てる?蛍光ペンの巻>

所要時間
20分
投稿者
日本分析化学専門学校

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蛍光ペンの成分を理解できます。

蛍光ペンの成分を理解できます。

バーナーで加熱

バーナーで加熱

冷却

冷却

準備するもの

○器具
・試験管 2個
・ビーカー(50ml)
・ガラス棒
・ガスバーナー
・試験管ばさみ
・メスシリンダー(10ml)
・駒込ピペット(5ml)
・極小薬さじ

○試薬等
・無水フタル酸 0.05g
・レゾルシノール(1,3-ジヒドロキシベンゼン)0.05g
・濃硫酸 少量
・エタノール 10ml
・水酸化ナトリウム水溶液(約3mol/L)少量

【材料の入手方法】
・無水フタル酸(薬品会社に購入依頼)
(500g:1500円)
・レゾルシノール(薬品会社に購入依頼)
(25g:1200円)
・濃硫酸(薬品会社に購入依頼)
(500g:700円)
・エタノール(薬品会社に購入依頼)
(500g:1500円)
・水酸化ナトリウム(薬品会社に購入依頼)
(500g:1100円)

実験の手順

  1. 試験管に無水フタル酸とレゾルシノールを少量(それぞれ極小薬さじで2杯:約0.05g)入れ、濃硫酸を2滴加えガラス棒でよくかき混ぜます。
  2. よく混ぜ合わさったら、混ぜながらガスバーナーの穏やかな炎で数秒間加熱してください。すぐに液状化して、暗赤褐色に変化します。暗赤褐色に液状化するまで数秒間の加熱繰り返してください。
  3. しばらく冷却して、試験管の加熱部分に手で触れても熱くなくなったら、エタノールを約10ml加えてください。そしてガラス棒でかき混ぜ、内容物をできるだけ溶かします。
  4. この溶液を別の試験管に約1mlとり、水で5~6倍程度に希釈します。
  5. 希釈した溶液に水酸化ナトリウム水溶液を1滴ずつ加えます。
  6. 溶液がアルカリ性になると鮮やかな黄緑色~緑の蛍光が見られます。

アドバイス

  1. 濃硫酸を加えた後の加熱は数秒間加熱を繰り返すようにして、長い時間加熱しないよう注意してください。(高温になりすぎると分解します)
  2. 溶液が手に付いた場合は、すぐに洗うようにしてください。
  3. 無水フタル酸、レゾルシノールが粉末でない場合は、乳鉢で粉末にしてください。

解説

【簡単に合成できる蛍光成分】

有機合成というと、大がかりな装置を使い長時間必要というイメージがありますが、意外と手軽に合成できるものもあります。無水フタル酸とレゾルのシールを酸触媒下で加熱すると蛍光色素ができあがります。使用する器具もごく普通のガラス器具で、短時間で合成できます。鮮やかな蛍光色の確認を行いましょう。

(合成の解説)

硫酸によって反応活性の上がった無水フタル酸は、レゾルシノールのベンゼン環と反応し、中間体を経由して、フルオレセインになります(Friedel-Crafts反応)。フルオレセインは、アルカリ性条件下でフェノラートとカルボキシラートイオンを生成し、黄緑色の蛍光を発するようになります。

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